beslenme

fenilalanin

genellik

Fenilalanin nedir?

Fenilalanin, birçok hayvan ve bitki proteininde bulunan bir amino asittir.

Kimyasal açıdan, C9H11N02 kimyasal formülü ile nötr ve polar olmayan (dolayısıyla hidrofobik) olan aromatik bir alfa-amino asittir.

Diğer amino asitlerden sentezlenememesi nedeniyle, insan vücudu fenilalaninin esansiyel bir amino asit olduğu kabul edilir .

Merak: Fenilalanina'nın Tarihi

Fenilalaninin ilk açıklaması, 1879'da, Schulze ve Barbieri, sarı lupin tohumlarında (botanik adı Lupinus luteus ) bir ampirik formül C9H11N02 bileşiği tanımladığında yapıldı.

1882'de Erlenmeyer ve Lipp, fenilalanini fenilasetaldehit, hidrojen siyanid ve amonyağından sentezledi.

Fenilalanin için genetik kodon bunun yerine 1961'de J. Heinrich Matthaei ve Marshall W. Nirenberg tarafından keşfedilmiş ve nükleik nükleik asitlerde depolanan bilgiler ile hücrelerin protein ekspresyonu arasındaki ilişki tespit edilmiştir.

Fonksiyonlar

Fenilalanin: Ne için?

L-fenilalanin formu genellikle insan proteinlerinin "yapısal tuğla" olarak kullanılır. Bu nedenle, sadece plastik değil, aynı zamanda enzimatik, hormonal, vb. Her türlü peptidin sentezi için de esastır. Aynı zamanda şunlar için bir öncü görevi görür:

  • Amino asit tirozin, biyosentezi sayesinde:
    • Tiroid hormonları: Tüm organizmanın hücresel metabolizmasını düzenleyen tiroid bezinin aracıları.
    • L-DOPA (levodopa): dopamin biyosentezinde ara amino asit.
      • Dopamin, beyin metabolizması için gerekli olan katekolamin tipi bir nörotransmiterdir; Parkinson hastalığı olan kişilerde yoksundur. Norepinefrin üretimi için de vazgeçilmezdir.
        • Noradrenalin (veya norepinefrin), sempatik sinir sisteminin önemli bir katekolamin nörotransmitteridir; bu nedenle adrenalinin elde edilebileceği "stres hormonlarından" biridir.
          • Adrenalin (veya epinefrin), sempatik sinir sisteminin (başka bir stres hormonu) ana kedi-kelamin nörotransmiteridir.
  • 2-feniletilamin (feniletilamin): alkaloit nörotransmitter; peynir gibi fermente gıdalarda ve çikolatalarda da bulunur. Aşık olmada temel bir rol oynuyor gibi görünüyor.
  • Melanin (derinin pigmenti).

Bitkilerde fenilalanin: flavonoidlerin öncüsü

Fenilalanin, flavonoidlerin sentezinde kullanılan başlangıç ​​bileşiğidir. Ayrıca, flavonoid olmayan polifenoller olan liganlar fenilalaninden (aynı zamanda tirozinden) türetilir.

Fenilalanin, fenilalanin amonyak enzimi tarafından sinamik asite dönüştürülür; tipik olarak acı bir tada sahip olan bu beyaz renkli asit, bunun yerine kozmetiklerde kullanılan hoş bir aroma (bal ve çiçekler) ile donatılmıştır. Sinnamik asitten, sinnamat ayrıca, farmakolojide antelmintik ilaçlar (bazı solucan istilasını ortadan kaldıran) üretmek için kullanılan bir bileşik olarak da elde edilebilir.

gıda

Gıdalarda fenilalanin

Diyetle alınan fenilalanin, temel olarak et (örneğin tavuk ve sığır eti), sakatat (özellikle karaciğer), balık, yumurta, süt ve süt ürünleri ve baklagiller (özellikle soya gibi) proteinli yiyeceklerden gelir. ); insanlar için vazgeçilmez ilk fenilalanin kaynağı anne sütüdür.

Katkılar ve Integraotri

Aspartamdaki fenilalanin

Bu amino asit ayrıca, protein yapısının (karboksilik ucunda metanol ile esterlenmiş aspartik asit ve fenilalanin içeren bir dipeptit) bir maddesi olan aspartamda da bulunur, şekerinkinden yaklaşık 200 kat daha fazla bir tatlandırma gücüne sahiptir.

Bu nedenle, fenilketonüriden muzdarip olanlar (aşağıya bakınız) aspartam, özellikle alkolsüz içecekler ile tatlandırılmış ürünlerden kaçınmak için çok dikkatli olmalıdırlar. Bu bireyleri, tüketimlerinden kaynaklanan risk konusunda uyarmak için, birçok içeceğin etiketlerinde " fenilalanin kaynağı " ifadesi yer almaktadır.

Bu özellikten bağımsız olarak, son zamanlarda, onlarca yıldır gıda güvenliğini sorgulamaya devam eden çalışmaların ardından, özellikle çocuklar için, aspartam kullanımı önemli ölçüde azalmıştır.

Fenilalanin takviyeleri

Hormon prekürsörü - nörotransmiter fonksiyonu sayesinde fenilalanin, analjezik ve antidepresan takviyelerinin formülasyonunda da kullanılır.

fazlalık

Sağlıklı insanlarda fenilalanin fazlası

Fenilalanin, fenilketonüri adı verilen genetik patolojide önemli bir patolojik tablo oluşturmak için birikebilir (aşağıya bakınız); Öte yandan, eğer fazlasıyla sağlıklı insanlarda bile zararlı olabilir.

Fenilalanin, kan-beyin bariyerini geçmek için gerekli olan amino asit triptofan ile aynı aktif taşıma kanalını kullanır.

Normalden çok daha yüksek miktarlarda, ancak pervasız gıda takviyesiyle elde edilebilir, fenilalanin karışabilir:

  • Serotonin ve diğer aromatik amino asitlerin üretimi ile
  • Nitrik oksit üretimi ile ilişkili kofaktörlerin aşırı (veya muhtemelen sınırlı) mevcudiyeti nedeniyle, demir ve tetrahidrobiopterin.

Not : karşılık gelen enzimler, NO sentazının L-amino asit aromatik dekarboksilaz ailesine aittir.

Fenilketonüri

Fenilalanin ve fenilketonüri

Fenilketonüri, fenilalanini metabolize edememesi nedeniyle kalıtsal olarak patolojik bir durumdur. Bu hastalıktan etkilenen insan organizması, bu amino asidi, diğerlerinin yanı sıra katekolaminlerin, tiroid hormonlarının ve melaninlerin (cilt renginden sorumlu pigment) sentezi için önemli olduğunu gördüğümüz tirozin haline dönüştüremez. Melanin eksikliği, genelleştirilmiş deri hipopigmentasyonu ile kendini gösterir. YA

Bu estetik kusurun yanı sıra, onu metabolize etmenin imkansızlığı nedeniyle, fenilalanin dokularda birikir ve ciddi cilt ve nörolojik bozukluklara yol açar.

üretim

Fenilalanin nasıl elde edilir?

L-fenilalanin, doğal olarak fenilalanin gibi çeşitli aromatik amino asitleri üreten, özellikle endüstriyel kullanım için genetiği değiştirilmiş formda olan Escherichia coli grubunun bir bakteri kullanılarak büyük miktarlarda üretilir.